Trước khi chương trình có thể bắt đầu, khán giả hào hứng đã được gặp một khách mời bất ngờ: bầu trời mưa. Nhưng dù mưa hay nắng thì chương trình vẫn phải tiếp diễn, và nó đã diễn ra. Khi những vị khách trùm khăn che kín mít tụ tập bên dưới ô của họ, các người mẫu bước trên sàn diễn để nghe những giai điệu năng động và lạc quan như “Her” của Megan Thee Stallion và “Break My Soul” và “Summer Renaissance” của Beyoncé.
Đối với bộ sưu tập, Hilfiger vẫn giữ nguyên nguồn gốc phong cách Prep Americana cổ điển của mình với sọc bóng bầu dục, áo sơ mi polo, blazer và áo khoác varsity đều xuất hiện trên sàn catwalk nhưng đã đưa nó lên một tầm cao mới bằng cách áp dụng phong cách thời trang streetwear hiện đại cho nó. Những kiểu dáng quá khổ, cách xếp lớp, phụ kiện dây chuyền vàng, khối hoa văn, Hilfiger đã tạo ra tất cả các yếu tố bất ngờ. Chương trình cũng giới thiệu các tác phẩm từ sự hợp tác Tommy Hilfiger x Richard Quinn mới ra mắt gần đây.
Điều thực sự đưa show diễn lên một tầm cao mới là việc lựa chọn người mẫu đa dạng đáng chú ý của Hilfiger. Các người mẫu có đủ hình dạng, kích thước, màu sắc và độ tuổi, phù hợp tốt với chủ trương đưa vào nhất quán của thương hiệu. Những người mẫu như Winnie Harlow, Julia Fox, Alton Mason, Ashley Graham, Precious Lee, Paloma Elsesser, Stella Maxwell, và Quannah Chasinghorse, trong số những người khác đều bước trên sàn diễn. Những người nổi tiếng tham dự bao gồm Kourtney Kardashian, Kris Jenner, Shawn Mendes, John Legend, Kate Moss, Noah Beck, Halima, Law Roach và Wisdom Kaye.
Ngay trước khi các người mẫu trở lại cho phần trình diễn cuối cùng, Travis Barker đã nhảy lên sân khấu, cởi bỏ chiếc áo khoác có lông xù của Tommy Hilfiger x Richard Quinn, và kết thúc đêm diễn với màn trình diễn trống đặc biệt.