Dan có một loạt niềm đam mê trải dài trong thế giới thời trang, báo chí và cờ bạc. Vào cuối những năm 1960, Dan làm việc cho một tờ báo Forty Acres and a Mule có trụ sở tại Harlem, nơi ông bình luận về các chủ đề khác nhau, từ thời kỳ thị chủng tộc đến văn hóa đại chúng.
Ngay sau đó, Dan bắt đầu một chuyến đi đến Châu Phi, nơi ông đã đến thăm một số quốc gia bao gồm Kenya, Uganda, Nigeria và Ethiopia. Chính trong chuyến đi này, Dan đã hình thành ý tưởng về nhãn hiệu của mình, mà ông đặt tên đơn giản là “Sự châu Phi hóa thương hiệu cao cấp của Châu Âu”. Sau khi trở lại New York vào năm 1974, Dan bắt đầu bán quần áo trên xe hơi của mình và sau đó mở cửa hàng đầu tiên vào năm 1982 - mở cửa 24/7.
Cửa hàng của Dapper Dan dựa trên mô hình sản xuất theo đơn đặt hàng. Quá trình này bao gồm một loạt các món đồ monogram và bán buôn mà nhà thiết kế sẽ mua tại các cửa hàng bách hóa và sử dụng để làm phụ kiện và quần áo may sẵn đặc trưng của mình. Hoàn toàn tự học, Dan đã thử nghiệm với nhiều loại vải và quy trình, trở thành một trong những người đầu tiên thành thạo kỹ thuật in lụa trên da. Các thiết kế của Dan đã được tạo ra mà không có sự cho phép của các thương hiệu, những thiết kế yêu thích thường xuyên được ông thiết kế lại bao gồm Gucci, Fendi và Louis Vuitton. Điểm nổi bật từ cửa hàng của Dan bao gồm áo khoác lót lông thú và các tính năng tiện dụng như túi đôi và vải dệt chịu lực. Những kiểu dáng cổ điển này đã chứng kiến nhà thiết kế có được lượng khách hàng ngày càng tăng, điều này đã củng cố nhãn hiệu của ông như một thương hiệu thời trang cao cấp đang phát triển nhanh chóng.
Với sự trỗi dậy của hip hop vào những năm 1980, Dan trở thành một trong những nhà thiết kế được yêu thích và thường xuyên lui tới nhất của thể loại này. Làm việc với các nghệ sĩ và nhóm nhạc như LL Cool J, Big Daddy Kane và Salt-N-Pepa, Dan đắm mình trong thế giới âm nhạc và thời trang thông qua những kiểu dáng quá khổ và những sáng tạo monogram nổi bật. Bất chấp lượng khách hàng nổi tiếng của nhà thiết kế, việc sử dụng logo và monogram bất hợp pháp của ông đã trở thành tâm điểm của các cuộc truy quét và kiện tụng làm giả. Dan sau đó phải đối mặt với hàng loạt vụ kiện từ các thương hiệu xa xỉ do luật bản quyền nghiêm ngặt của thời trang.
Năm 1992, Dan buộc phải đóng cửa cửa hàng Harlem của mình vì phí pháp lý tăng cao và các cuộc truy quét hàng giả liên tục từ các quan chức chính phủ. Với việc đóng cửa cửa hàng của mình, Dan sau đó bị xa lánh khỏi thế giới thời trang chính thống, một thực tế dường như không ảnh hưởng đến di sản của nhà thiết kế. Ngay sau đó, Dan bắt đầu thiết kế quần áo cho các khách hàng tư nhân, trong đó đáng chú ý nhất là võ sĩ quyền anh chuyên nghiệp Floyd Mayweather. Bước sang đầu những năm 2000, phong cách cá tính và mang âm hưởng hip hop của Dan đã trở thành một tiêu chuẩn trong thời trang chính thống.
Đầu những năm 2010 chứng kiến Dan tái xuất trong lĩnh vực thời trang sang trọng với những lần hợp tác cao cấp và cách ăn mặc đáng nhớ của người nổi tiếng. Vào năm 2017, Giám đốc Sáng tạo của Gucci, Alessandro Michele, đã giới thiệu chiếc áo khoác Dapper Dan vốn được thiết kế cho Olympian Diane Dixon. Mặc dù Michele không trực tiếp ghi công cho Dan, nhưng sự giống nhau giữa hai chiếc áo khoác là rất nổi bật và cuối cùng đã thúc đẩy một loạt các hợp tác giữa cả hai.
Bước sang năm 2017, Gucci đã tranh thủ sự giúp đỡ của Dan cho một dòng quần áo nam hợp tác làm nổi bật những đặc điểm riêng biệt của Dapper Dan thông qua những phụ kiện táo bạo và những thiết kế monogram đáng mơ ước. Dan cũng có trong tay những bộ trang phục nổi bật từ Met Gala 2019, nơi nhà thiết kế trình diễn Ashley Graham, Regina Hall và Karlie Kloss trong bộ đồ Gucci x Dapper Dan. Cho dù đó là những ngôi sao sành điệu nhất của làng nhạc hay làm nổi bật gu thẩm mỹ đặc trưng của ông các sự kiện lớn nhất của thời trang, Dapper Dan đã khẳng định mình là một nhà thiết kế và sáng tạo đáng gờm.