Britney mặc bộ quần áo thể thao màu vàng hoàng yến tại một giải đấu quần vợt nổi tiếng trước khi nổi tiếng với bài hát “Baby One More Time”.
Britney chụp hình với chuột Mickey vào khoảng năm 1999.
Britney mặc một chiếc áo sơ mi denim và quần short kaki trong phòng thu ghi album đầu tay của cô.
Britney trông giản dị trong hậu trường buổi tập cho Giải thưởng âm nhạc MTV 1999.
Britney năm 18 tuổi mặc một chiếc váy đen nửa kín đáo trên thảm đỏ.
Britney chuẩn bị lên sân khấu trong chiếc áo crop top và quần màu trắng tại lễ trao giải Teen Choice năm 1999.
Britney mặc một bộ quần áo toàn màu trắng kết hợp với một chiếc áo Blazer quá khổ màu xám trong khi quay video âm nhạc “Sometimes”.
Britney dự trữ thú nhồi bông tại Walt Disney World ở Orlando, Florida.
Một thiết kế với hạt sequin từ đầu đến chân và áo màu hồng tại Giải thưởng Teen Choice năm 1999.
Britney biểu diễn trong chiếc áo hình ống màu hồng và quần ánh kim tại Lễ trao giải Teen Choice thường niên lần thứ nhất.
Britney tạo dáng với tháp Eiffel trong buổi chụp hình quảng cáo cho buổi ra mắt album thứ hai của cô, “Oops ... I Did It Again”.
Britney khoe cơ bụng săn chắc trong buổi biểu diễn tại tiệc kỷ niệm 2 năm của Teen People.